二十七岁的马克斯（詹姆斯·斯派德 James Spader 饰）是一位事业有成的广告人，不久前，他的妻子不幸去世，至今，马克斯都未能走出丧妻的悲痛阴影中，个性也因此而变得封闭和阴沉。某日，他来到了一间小酒吧喝酒解闷，在这里，马克斯遇见了名为诺拉（苏珊·萨兰登 Susan Sarandon 饰）的四十三岁女招待。命运让这两个身份地位和年龄都悬殊巨大的人相互吸引，诺拉让马克斯暂时淡忘了痛苦，马克斯亦教会了诺拉什么是尊重，随着时间的推移，他们坠入了爱河。然而，这段世人眼中并不匹配的恋情注定要遭到诸多的考验，最终
希什（威尔•史密斯 Will Smith 饰）十分准确的把握了男性的弱点：他们在求爱的时候由于过分迫切想得到对方好感，反而会表现笨拙失去魅力。而希什掌握了一套完整的独家的理论，可以帮助男士在头三次约会时候就成功俘获对方的心，这套谋略全面实用，令约会期间的就餐、牵手、接吻，有了指导细则。这次希什的客户是胖男人阿伯特（凯文•詹姆斯 Kevin James饰）。他生性温顺，却爱上了当红女明星。于是对阿伯特的一番彻底改造在所难免。更重要的是，他竟然在工作中爱上了女明星的跟班记者莎拉（伊娃•门德斯 Eva Men
英俊帅气的康纳•米德（马修•麦康纳 Matthew McConaughey 饰）是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师，崇尚自由的他游走各色美女之间，却从来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时，“挥一挥衣袖，不带走一片云彩”。潇洒至极，乐在其中。与游戏人间的哥哥不同，康纳的弟弟保罗（Breckin Meyer 饰）则即将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参加婚礼，当然对他来说，这也许又是另外一段（或者几段？）艳遇的开始。然而，事情的发展却出乎他的意料，他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔（迈克•道格拉斯 Michael
