本片依据1968年的同名电影及2001年的同名百老汇歌舞剧改编而成。会计师雷欧·布鲁姆（马修·布罗德里克 Matthew Broderick 饰）来到纽约百老汇最糟糕的制作人迈克斯（内森·连恩 Nathan Lane 饰）的办公室为他处理帐务，无意中提及他可通过制作一部最失败的歌舞剧来贪污两百万美元投资。
本片故事延续上一集。老大保罗-维蒂(Paul Vitti，罗伯特-德-尼罗饰，Robert De Niro)在纽约辛辛监狱的刑期就要期满了。但负责监视他的联邦调查局特工却倍感困惑，最近他们看管的这个纽约最臭名昭著的黑帮老大，在他关押的小屋里日复一日、神经般地踱来踱去，当然偶尔也会唱几句影片《西区故事》(“West Side Story”)中的主题曲。 维蒂是因为他的对头家族又向他发出死亡威胁而精神崩溃？还是想以他这种古怪的举止而早日离开监狱？联邦特工被弄得是一头雾水，维蒂以前的心理医生本-索贝尔(B
杰里（汤姆·克鲁斯 Tom Cruise饰）待人和善，仪表不凡，是个出色的体育界经纪人。也许连天都妒嫉这个完美的男人，决定给他一个打击，杰里因为一篇流畅出色的发言稿而招来上司不满，导致被炒鱿鱼。漂亮女友离他而去，职业前景也陷入一片迷茫，从巅峰跌入谷底的杰克在临走前奋起疾呼，动员同事们跟他离开公司一起创业。结果，杰克只带走了一条鱼，还有愿意和他干一番事业的会计多萝西（芮妮·齐薇格 Renée Zellweger饰）。现在，杰克的客户只剩下一名二流的黑人橄榄球员罗德（小库珀·古丁 Cuba Gooding J
希什（威尔•史密斯 Will Smith 饰）十分准确的把握了男性的弱点：他们在求爱的时候由于过分迫切想得到对方好感，反而会表现笨拙失去魅力。而希什掌握了一套完整的独家的理论，可以帮助男士在头三次约会时候就成功俘获对方的心，这套谋略全面实用，令约会期间的就餐、牵手、接吻，有了指导细则。这次希什的客户是胖男人阿伯特（凯文•詹姆斯 Kevin James饰）。他生性温顺，却爱上了当红女明星。于是对阿伯特的一番彻底改造在所难免。更重要的是，他竟然在工作中爱上了女明星的跟班记者莎拉（伊娃•门德斯 Eva Men
