英俊帅气的康纳•米德（马修•麦康纳 Matthew McConaughey 饰）是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师，崇尚自由的他游走各色美女之间，却从来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时，“挥一挥衣袖，不带走一片云彩”。潇洒至极，乐在其中。与游戏人间的哥哥不同，康纳的弟弟保罗（Breckin Meyer 饰）则即将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参加婚礼，当然对他来说，这也许又是另外一段（或者几段？）艳遇的开始。然而，事情的发展却出乎他的意料，他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔（迈克•道格拉斯 Michael
才华横溢，有一腔理想抱负的热血少年马克斯·费舍尔（詹森·舒瓦兹曼 Jason Schwartzman饰），在休斯敦一间贵族预备学校就读。初入名校的马克斯，却把全部的心思都投注于社团上。凭借着过人的聪明才智，他很快在各种社团里游刃有余。然而过分忽视功课的他，不久就面临着被退学的威胁。因缘际会，他与事业成功的商业大亨赫尔曼·布卢姆（比尔·默瑞 Bill Murray饰）成为了忘年之交，学会了很多人生真理。然而这一切都终结在了才貌双全的女老师露丝玛丽·克罗丝（奥莉维亚·威廉姆斯 Olivia Williams饰
1964年，年轻的阿里（Will Smith 威尔• 史密斯 饰）凭着高超的拳术，坚韧的毅力战胜尼桑•里斯顿成为了新的拳王！时值越南战争期间，阿里拒绝服兵役，因为“越共没有管我叫黑鬼”。正因为阿里直率的性格，拒绝向自己认为错误的事屈服，阿里因此吃尽苦头：美国政府用尽方法企图将阿里投进监狱；拳击理事会剥夺了阿里拳王的金腰带，等等。在1964至1974这社会动荡的10年里，阿里表现出的坚忍不拔的毅力和决不屈服的独立性不仅对他个人，对拳击界甚至对整个社会都产生了巨大的回响，阿里亦因此成为黑人运动和反越战运动的精
