这帮高中时候就一起计划怎么脱离处男身的老友们现今已经长大，就在他们即将踏出大学校门的时候，传来了吉姆和米歇尔即将举行婚礼的消息，更加碰巧的是婚礼和他们的成人礼在同一日。于是，这帮死党相约为吉姆举行最后一次单身派对，当然史蒂夫其实是不想放过婚礼上漂亮的女傧相。芬奇担忧自己性感漂亮的妹妹柯登斯落入了史蒂夫的手中，于是也来到参加吉姆的单身派对，一连串妙趣横生的场面让你笑破肚皮......
在经历了高中毕业晚会激情一夜后，一年很快过去了。大一的暑假，吉姆、凯文、奥兹和芬奇四个好友又聚在一起了，当然，还有不怎么讨人喜欢的史蒂夫。 四个好友决定摆脱史蒂夫，去过一个激情的暑假，庆祝他们顺利度过大一和伟大的友谊。但是史蒂夫在海边有一栋别墅，那是玩乐的最好场所，无奈他们只有带上史蒂夫一起驶往海边。经历了大学一年后，他们都比高中时更成熟了。海边美女如云，他们面临了更大的激情挑战，笑话百出。海边的狂欢舞会即将拉开，每人都在努力准备。
四个美国大男孩吉姆（贾森•比格斯 Jason Biggs 饰）、凯文（托马斯•伊恩•尼古拉斯 Thomas Ian Nicholas饰 ）、芬奇（艾迪•凯伊•托马斯 Eddie Kaye Thom
泰德（乔什·拉德诺JoshRadnor饰）、马修（杰森·席格尔JasonSegel饰）和巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯NeilPatrickHarris饰）是三个好友，其中只有马修拥有一份稳定爱情——他很快要和幼儿园老师莉莉（艾丽森·汉妮根AlysonHannigan饰）结婚了。而巴尼是个典型花花公子，对他来说，安定下来是不可能的。泰德倒是很想找到所爱，进入正常婚姻生活，也终于在酒吧遇到了心中的女神——美丽女主播罗宾（寇碧·史莫德斯CobieSmulders），岂料第一次约会，泰德就心急表白，将女神吓到了。
这一季的故事依然围绕着泰德等五人展开。时间流转到2009年，相恋多年的马修（杰森·席格尔JasonSegel饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根AlysonHannigan饰）结婚后搬进了新的公寓，过着幸福甜蜜的小日子。他们最好的朋友泰德（乔什·拉德诺JoshRadnor饰），在上一季屡次碰壁之后，他决定放弃继续当建筑师，而改行做一名大学教授，同时，他也在努力地找寻自己的真爱之女。而另一方面，他们共同的好友巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯NeilPatrickHarris饰）和罗宾（寇碧·史莫德斯CobieSmulde
泰德（乔什·拉德诺JoshRadnor饰）终于鼓起勇气向女友斯黛拉求婚，斯黛拉欣喜答应，二人自此沉浸在订婚的幸福之中。泰德寻寻觅觅多年的真命天女是否就是斯黛拉？马修（杰森·席格尔JasonSegel饰）一直以来的梦想是做一名环境保护律师，然而梦想与现实的距离越来越远，他为了养家糊口，决定供职于曾经一度看不起的巨人国家银行。他的妻子莉莉（艾丽森·汉妮根AlysonHannigan饰）一开始不理解他，后来选择支持他。另一方面，从来不对女人付出真感情的巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯NeilPatrickHarri
这一季的故事依然围绕着五位主角展开。相恋9年的马修（杰森·席格尔JasonSegel饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根AlysonHannigan饰）终于决定结婚，在他们为婚礼筹备忙得不亦乐乎时，准新娘莉莉却忽然一声不吭独自跑去旧金山学艺术，马修只好取消婚礼。三个月后莉莉重新回到纽约，想要和马修重修于好，伤透了心的马修是否原谅莉莉？另一方面，互有好感的二人——泰德（乔什·拉德诺JoshRadnor饰）和罗宾（寇碧·史莫德斯CobieSmulders饰），在经过种种事件、多番波折后，终于了解自己真正的感情，于是二人
泰德（乔什·拉德诺JoshRadnor饰）和罗宾（寇碧·史莫德斯CobieSmulders饰）经历了多番波折后在一起，却因为罗宾害怕结婚而分手告终。因为这段感情的结束，泰德恢复了昔日的单身汉生活，罗宾则去了阿根廷散心。然而当罗宾回到纽约时，她带回了一个帅气的男朋友凯伊，这让泰德大受打击。花花公子巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯NeilPatrickHarris饰）热衷于物色漂亮女孩发展一夜情，他对于泰德恢复单身感到相当兴奋，他怂恿泰德再次成为他的“最佳伙伴”。泰德何时才能遇到他的真命天女？婚后的马修（杰森·席
