本片依据1968年的同名电影及2001年的同名百老汇歌舞剧改编而成。会计师雷欧·布鲁姆（马修·布罗德里克 Matthew Broderick 饰）来到纽约百老汇最糟糕的制作人迈克斯（内森·连恩 Nathan Lane 饰）的办公室为他处理帐务，无意中提及他可通过制作一部最失败的歌舞剧来贪污两百万美元投资。
希什（威尔•史密斯 Will Smith 饰）十分准确的把握了男性的弱点：他们在求爱的时候由于过分迫切想得到对方好感，反而会表现笨拙失去魅力。而希什掌握了一套完整的独家的理论，可以帮助男士在头三次约会时候就成功俘获对方的心，这套谋略全面实用，令约会期间的就餐、牵手、接吻，有了指导细则。这次希什的客户是胖男人阿伯特（凯文•詹姆斯 Kevin James饰）。他生性温顺，却爱上了当红女明星。于是对阿伯特的一番彻底改造在所难免。更重要的是，他竟然在工作中爱上了女明星的跟班记者莎拉（伊娃•门德斯 Eva Men
David Wells可以说是活得春风得意。从前过着贫寒的生活的他，现在有着银行职员的的工作，还与一位爱着他的美女订了婚。他们住在一幢漂亮的房子里，有着众多成功、富有爱心的朋友，但其中有一位可能太富有同情心了。David的好友Jack不喜欢自己中阶级的生活，而这种想法缘自一个装作验尸官从尸体上掠取贵重物品的人。David把Jack的观点当作耳边风，还是一如既往地奔赴两年期的评论工作，希望努力工作能换来丰厚薪酬。但意外地，他被解雇了。他的生活会就此崩溃吗？
