尼克（艾伦•艾克哈特 Aaron Eckhart 饰）是这个世界上最赚钱也最富有争议的行业――烟草业 的代言人。他每天不仅要像推销员一样用三寸不烂之舌去说服人们抽烟，还要不得不变着发子去对付禁烟团体、环保团体和科学团体的抗议，在政府和参议员中想尽办法为烟草业谋取最大利益。尼克还有两个知心朋友――为酒业代言的波利（玛丽亚•贝罗 Maria Bello 饰）和为军火业代言的鲍比（大卫•科恩查内 David Koechner 饰）。相同的行业性质让三人成为无话不谈的密友，经常在一起交流怎样对付环保团体等各种
芝加哥又迎来了晴朗的一天，逃学高手菲利斯（马修•布罗德里克 Matthew Broderick 饰）自然不会在这天选择枯燥的测验，他伪装病重骗过父母，令同校的姐姐珍妮徒劳嫉妒。菲利斯找来好友凯伦（阿兰•卢克 Alan Ruck 饰），两人联手骗过训导主任罗宁，驾驶凯伦父亲珍藏的法拉利将菲利斯女友思朗接出学校兜风，菲利斯娴熟的电话骗术在凯伦和思朗的配合下将众人戏弄的团团乱转，学生们反而受他的影响颇深，在校内发起给菲利斯谎称的手术捐款。罗宁不堪忍受菲利斯一次次得欺骗，“微服私访”去校外希望能将菲利斯捉个正形，
Michael Dorsey（达斯汀·霍夫曼 Dustin Hoffman 饰）是一个没什么名气的演员，混迹在一些小话剧和肥皂剧中，最近和经纪人George Fields（西德尼·波拉克 Sydney Pollack 饰）闹翻了，因为经纪人不愿意帮他的下一部话剧找投资，更认为他不可能再找到工作了。为了筹到钱来演他的室友Jeff（比尔·默瑞 Bill Murray 饰）所写的剧本，Michael于是化妆成一个女人的模样，并化名Dorothy Michaels。他从他的女性朋友Sandy（特瑞·加尔 Teri
居住在曼哈顿的莉芙（凯特·哈德森 Kate Hudson 饰）和艾玛（安妮·海瑟薇 Anne Hathaway 饰）是一对情同手足、从小一起长大的好姐妹。童年的某天，两人在第五大道的假日大酒店目睹了一场梦幻般的婚礼，从此，在这里举行婚礼的梦想便在她们各自的心中扎下了根。转眼二十多年过去，莉芙成为一名小有成就的律师，艾玛则在一所学校任教，两人也各自收获了美满的爱情。婚期在即，两个女孩子为了婚礼奔波劳碌，并相约担任对方的伴娘。然而令她们想不到的是，两人不仅都以假日大酒店为典礼举办地，而且还请了同一个司仪，更要
迪兹（加里·库珀 Gary Cooper 饰）是一位小有成就的商人，早已经衣食无忧的他希望能够从繁忙的事务中脱身，将时间更多的花费在自己的兴趣爱好之上。一笔价值两千万的巨额遗产从天而降落到了迪兹的头上，报社问询派来了记者芭比（琪恩·亚瑟 Jean Arthur 饰），希望她能够从迪兹的身上挖掘出一些吸引眼球的新闻。刚开始，芭比十分看不惯迪兹的处世为人，但随着时间的推移，她渐渐被后者的善良和正直所吸引，两人之间产生了浪漫的爱情。迪兹决定将得到的遗产用于帮助深陷贫困的人，这一举动遭到了律师约翰（Douglas
故事发生在20世纪的30年代，雷（西恩·潘 Sean Penn 饰）是当时红极一时的爵士乐传奇人物。由于早年生活困顿，成名后雷养成了挥金如土的恶习，压抑许久的他放纵自己迷失在由金钱和美女组成的奢侈世界里。一位名叫海蒂（萨曼莎·莫顿 Samantha Morton 饰）的普通洗衣女工深深的爱上了雷，愿意为雷付出一切，而雷亦对单纯的海蒂抱有好感。可是，此时的雷并不想过早的走入安定的家庭生活，更何况，雷可是一位艺术家啊，对于艺术家来说，婚姻难道不正是灵感的坟墓吗？就这样，雷和海蒂渐行渐远。之后，雷娶了性感妖娆的
罗丽拉（玛丽莲·梦露 Marilyn Monroe 饰）和桃乐西（简·拉塞尔 Jane Russell 饰）是舞台上的好搭档，生活中的好伙伴。艳光四射的两人走在一起，吸引了无数男人的目光，然而，她们并非空有一副好皮囊，论智商，罗丽拉和桃乐西可不输给任何人。某日，罗丽拉登上了驶往法国的轮船，前去和情人艾仕文（埃利奥特·里德 Elliott Reid 饰）结婚，在船上，两人遇见了一名为古斯（托米·努南 Tommy Noonan 饰）的男子。原来，古斯是艾仕文父亲派来的私家侦探，为的是考验罗丽拉对自己儿子的真心
