Michael Dorsey（达斯汀·霍夫曼 Dustin Hoffman 饰）是一个没什么名气的演员，混迹在一些小话剧和肥皂剧中，最近和经纪人George Fields（西德尼·波拉克 Sydney Pollack 饰）闹翻了，因为经纪人不愿意帮他的下一部话剧找投资，更认为他不可能再找到工作了。为了筹到钱来演他的室友Jeff（比尔·默瑞 Bill Murray 饰）所写的剧本，Michael于是化妆成一个女人的模样，并化名Dorothy Michaels。他从他的女性朋友Sandy（特瑞·加尔 Teri
芝加哥又迎来了晴朗的一天，逃学高手菲利斯（马修•布罗德里克 Matthew Broderick 饰）自然不会在这天选择枯燥的测验，他伪装病重骗过父母，令同校的姐姐珍妮徒劳嫉妒。菲利斯找来好友凯伦（阿兰•卢克 Alan Ruck 饰），两人联手骗过训导主任罗宁，驾驶凯伦父亲珍藏的法拉利将菲利斯女友思朗接出学校兜风，菲利斯娴熟的电话骗术在凯伦和思朗的配合下将众人戏弄的团团乱转，学生们反而受他的影响颇深，在校内发起给菲利斯谎称的手术捐款。罗宁不堪忍受菲利斯一次次得欺骗，“微服私访”去校外希望能将菲利斯捉个正形，
毒贩克里斯的妻子带走了三百万美元和他们的儿子逃跑，克里斯在打探妻子下落的过程中枪杀了一名知情者，这起凶杀案令追查了克里斯多年的警探金宝（阿诺·施瓦辛格 Arnold Schwarzenegger 饰）终有机会将其收押，然而如令克里斯认罪伏法，金宝还必须找到他的妻子作为重要证人。警方掌握的线索及其有限，金宝和女同事只得来到某小镇，卧底装扮成老师来寻找就读于幼儿园的克里斯之子。因女同事急病，金宝只得独挑重任，和一群十分不安分的小鬼头打交道，同校的女教师乔伊丝（佩内洛普·安·米勒 Penelope Ann Mi
