Michael Dorsey（达斯汀·霍夫曼 Dustin Hoffman 饰）是一个没什么名气的演员，混迹在一些小话剧和肥皂剧中，最近和经纪人George Fields（西德尼·波拉克 Sydney Pollack 饰）闹翻了，因为经纪人不愿意帮他的下一部话剧找投资，更认为他不可能再找到工作了。为了筹到钱来演他的室友Jeff（比尔·默瑞 Bill Murray 饰）所写的剧本，Michael于是化妆成一个女人的模样，并化名Dorothy Michaels。他从他的女性朋友Sandy（特瑞·加尔 Teri
芝加哥又迎来了晴朗的一天，逃学高手菲利斯（马修•布罗德里克 Matthew Broderick 饰）自然不会在这天选择枯燥的测验，他伪装病重骗过父母，令同校的姐姐珍妮徒劳嫉妒。菲利斯找来好友凯伦（阿兰•卢克 Alan Ruck 饰），两人联手骗过训导主任罗宁，驾驶凯伦父亲珍藏的法拉利将菲利斯女友思朗接出学校兜风，菲利斯娴熟的电话骗术在凯伦和思朗的配合下将众人戏弄的团团乱转，学生们反而受他的影响颇深，在校内发起给菲利斯谎称的手术捐款。罗宁不堪忍受菲利斯一次次得欺骗，“微服私访”去校外希望能将菲利斯捉个正形，
美国南北战争，白人军官罗伯特·古尔德萧（马修·布罗德里克 Matthew Broderick饰）在战斗中负伤，被一位名叫约翰·罗林斯（摩根·弗里曼 Morgan Freeman饰）的掘墓人发现送进了野战医院。在波士顿养病期间，罗伯特自愿接下了全部由黑人组成的“麻州第五十四兵团”指挥官的职务。然而面对种族歧视的严重偏见和白人同僚的冷嘲热讽，以及新兵瑞普（丹泽尔·华盛顿 Denzel Washington饰）的种种质疑，他毅然将一群从南方黑奴制度中脱逃至北方的乌合之众训练成一支纪律严明的部队。由他率领的黑人兵
尼克（艾伦•艾克哈特 Aaron Eckhart 饰）是这个世界上最赚钱也最富有争议的行业――烟草业 的代言人。他每天不仅要像推销员一样用三寸不烂之舌去说服人们抽烟，还要不得不变着发子去对付禁烟团体、环保团体和科学团体的抗议，在政府和参议员中想尽办法为烟草业谋取最大利益。尼克还有两个知心朋友――为酒业代言的波利（玛丽亚•贝罗 Maria Bello 饰）和为军火业代言的鲍比（大卫•科恩查内 David Koechner 饰）。相同的行业性质让三人成为无话不谈的密友，经常在一起交流怎样对付环保团体等各种
