30年代的芝加哥充满了混乱，黑道横行官商勾结，其中，要数掌握着私酒市场命脉的黑帮老大卡彭（罗伯特·德尼罗 Robert De Niro 饰）的势力最为强大。即使在这样黑暗的环境中，联邦探员纳斯（凯文·科斯特纳 Kevin Costner 饰）也依然怀抱着惩奸除恶的理想， 可是很快，现实便教会了他，在这个世界里，谁才是老大。在老警探马龙（肖恩·康纳利 Sean Connery 饰）的帮助下，纳斯重拾了自信，他组织了一个专案小组，专门调查和打击卡彭的犯罪事业。在纳斯的努力下，小组的行动初显成效，可随之而来的，
影片从朱娜（娜塔莎·雷昂 Natasha Lyonne 饰）的视角出发，展现了一个大家庭中的成员追求真爱的幸福光景。准姐夫霍尔顿（爱德华·诺顿 Edward Norton 饰）一直想找机会向生性浪漫的表姐斯凯勒（德鲁·巴里摩尔 Drew Barrymore 饰）求婚，而后者似乎迷 上了一个有前科的犯罪分子菲利（蒂姆·罗斯 Tim Roth 饰）。生父乔·柏林（伍迪·艾伦 Woody Allen 饰）走出上一段婚姻后一直都保持着单身的状态，直到有夫之妇赛迪尔（朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰）
蒙面英雄佐罗（安东尼霍普金斯 Anthony Hopkins 饰）为了阻止西班牙总督蒙特罗滥杀无辜，突然从天而降，劫走了准备行刑的犯人，从而与蒙特罗结下深仇。随后，蒙特罗派部队跟踪了佐罗。在一片混战中，佐罗的妻子被杀死，还在襁褓中的女儿被虐走，佐罗也被投入了监牢。一晃眼二十年过去了，为了让自己的事业后继有人，佐罗带上面具逃出了监狱。蒙特罗这时仍然在作恶，他计划买下加利福尼亚的所有权。佐罗找到了年轻的盗贼马瑞塔（安东尼奥班德拉斯 Antonio Banderas 饰），将毕生所学都传授了给他，希望马瑞塔能够
楚门（金•凯瑞 Jim Carrey 饰）是一个平凡得不能再平凡的人，除了一些有些稀奇的经历之外——初恋女友突然失踪、溺水身亡的父亲忽然似乎又出现在眼前，他和绝大多数30多岁的美国男人绝无异样。这令他倍感失落。他也曾试过离开自己生活了多年的地方，但总因种种理由而不能成行。直到有一天，他忽然发觉自己似乎一直在被人跟踪，无论他走到哪里，干什么事情。这种感觉愈来愈强烈。楚门决定不惜一切代价逃离这个他生活了30多年的地方，去寻找他的初恋女友。但他却发现自己怎样也逃不出去。真相其实很残忍。
