莱斯特（凯文·史派西 Kevin Spacey 饰）跟许多中年男人一样，遇到了各种各样的人生难题。他在一个广告公司工作，成绩平平，但是妻子却比他混得出色，一派女强人作风。这个平凡的男人还有一个未成年的女儿珍妮（索拉·伯奇 Thora Birch饰）。珍妮性格叛逆，被邻居偷拍裸照还觉得很好玩，满不在乎。她有一个要好的同学安吉拉（米娜·苏瓦丽 Mena Suvari 饰），当莱斯特在拉拉队的人群中看到了充满青春活力的安吉拉，一切都改变了。莱斯特陷入了阿安吉拉年轻鲜活的气息当中。他死气沉沉的心境有了燃烧的感觉。
Alice Eckle是一位不善于社交的小城镇酒店接待员。Alice Eckle的运气很差，一位粗心的工人把一根钉子射进了她的脑子，压迫了她的神经，让她一直感受到强烈的性欲。没有社保的Alice Eckle来到华盛顿治疗她的怪病。她遇见了放荡的国会议员(吉伦哈尔)，把她的性欲当成是一种资本从而获得某些政治利益，也让Alice Eckle开始了自己的政治生涯。
和之前的《Grumpy Old Men》一样，在明尼苏达州的Wabasha小镇上，人和事都没有多大变化。即将荣升亲家的老冤家John和Max表面上相安无事，但实际上仍然在暗中斗法。John在迎娶了新娘Ariel之后生活幸福，而Max宣称自己的惟一乐趣就是钓鱼。两人都在为钓到传说中的鲶鱼之王而努力，谁知道镇上搬来了一对母女，Maria和Francesca她们买下了鱼饵店，并打算将它改造成一家意大利菜餐厅。Max非常气愤，用尽了一切办法去阻拦她们的计划，而John却觉得Max需要一个妻子，Maria似乎是个合
一个普通、忙乱的圣诞夜，乔纳森（约翰.库萨克 John Cusack 饰）和萨拉（凯特.贝金赛尔 Kate Beckinsale 饰）相遇了。认识的短短几个小时，他们就不可救药地爱上了对方。虽然，他们各自都有自己的生活圈子，自己伴侣。当他们幸福地在曼哈顿的街头漫步了一整个晚上后，黎明来临，他们不得不面对现实。萨拉拒绝了乔纳森互留号码的请求，并决定一切由老天决定。 几年时光转瞬即逝，他们再也没有重遇。此时，乔纳森已准备踏入婚姻殿堂，而萨拉也收到了男友的求婚戒指。只是，一本书、一张电影海报，都能让他们不由自
