60年代末的美国，伴随着战争的残酷与遥远以至似乎不可相信的登月壮举，年轻人们寻找着自身与世界的呼应。在纽约州白湖临近的小镇上，犹太青年艾略特（Demetri Martin 饰）为了照顾吝啬的母亲，放弃纽约的设计师工作回家帮忙打理汽车旅馆的生意，为了改善举步维艰的经营，艾略特借自己当地商会会长的便利，筹备举办例行的音乐节活动。与此同时，第一次伍德斯托克音乐节由于原定举办地当地政府的反对宣告停滞，艾略特抓住这次机会，邀请主办方迁址自己家乡，当地居民对嬉皮士观众们可能造成的危害忧心忡忡，艾略特在发布会上放弃收取
英俊帅气的康纳•米德（马修•麦康纳 Matthew McConaughey 饰）是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师，崇尚自由的他游走各色美女之间，却从来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时，“挥一挥衣袖，不带走一片云彩”。潇洒至极，乐在其中。与游戏人间的哥哥不同，康纳的弟弟保罗（Breckin Meyer 饰）则即将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参加婚礼，当然对他来说，这也许又是另外一段（或者几段？）艳遇的开始。然而，事情的发展却出乎他的意料，他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔（迈克•道格拉斯 Michael
