David Wells可以说是活得春风得意。从前过着贫寒的生活的他，现在有着银行职员的的工作，还与一位爱着他的美女订了婚。他们住在一幢漂亮的房子里，有着众多成功、富有爱心的朋友，但其中有一位可能太富有同情心了。David的好友Jack不喜欢自己中阶级的生活，而这种想法缘自一个装作验尸官从尸体上掠取贵重物品的人。David把Jack的观点当作耳边风，还是一如既往地奔赴两年期的评论工作，希望努力工作能换来丰厚薪酬。但意外地，他被解雇了。他的生活会就此崩溃吗？
这帮高中时候就一起计划怎么脱离处男身的老友们现今已经长大，就在他们即将踏出大学校门的时候，传来了吉姆（贾森.比格斯 Jason Biggs 饰）和米歇尔（艾丽森.汉妮根 Alyson Hannigan 饰）即将举行婚礼的消息，更加碰巧的是婚礼和他们的成人礼巧合在同一日。于是，这帮死党相约为吉姆举行最后一次单身派对，当然史蒂夫（西恩.威廉.斯科特 Seann William Scott 饰）其实是不想放过婚礼上漂亮的女傧相。芬奇担忧自己性感漂亮的你、妹妹柯登斯落入了史蒂夫的手中，于是也来到参加吉姆的单身派对
“墨西哥人”不是人，而是一把古董手枪。附带在它身上有一个传说，故事的悲剧收场，让这把枪沾上了凶险的不祥之兆。每个持有它的人，都会遭来不测。如今，小混混杰瑞（布拉德·皮特 Brad Pitt饰）面临着抉择：要么接过黑帮大佬的任务，远赴墨西哥把这支枪找回来；要么乖乖地听漂亮女友萨蔓莎（朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts饰）的话，和黑道断绝来往，做回一个光明正大的人。当然，得罪黑帮无异于惹火烧身，杰瑞再三考虑，还是决定把“墨西哥人”寻回，干完这桩事情就金盘洗手。风尘仆仆的赶到墨西哥后，杰瑞在异乡经历着曲
Al McCord在他最喜爱的餐厅里遇上了一个年轻漂亮的女子。当时，这位女子想乘车去她妈妈的家---摩哈维沙漠。故事就在这里开始了，Al并不知道Ellie已经爱上了他，但无论Julie的男朋友对Al如何百般刁难，他还是义无返顾地爱上了Ellie的妈妈，Archer。于是，更加离奇古怪的事情相继发生了，Al的故事由此改写。
时光飞逝，当年的小飞侠彼得·潘（Robin Williams 罗宾·威廉姆斯 饰）已长大成人，成为一名出色能干的律师。他与儿时的女伴温蒂（玛吉·史密斯 Maggie Smith 饰）的孙女结婚，并育有两个可爱的孩子。一家人在现实世界中幸福温馨，其乐融融。此时的彼得已忘记了自己小飞侠的身份，以及曾在梦幻岛上那惊险和快乐的时光。在带着妻儿探望祖母的路上，邪恶的铁钩船长（Dustin Hoffman 达斯汀•霍夫曼 饰）竟然再次出现，并虏去了他们的孩子。焦急的彼得手足无措，为了拯救孩子，他必须尽快找回小飞侠的身
