讲述一对好友、两个学术天才和一群朋友在高中毕业前夕意识到她们应该少学习而多玩，为了不落后同龄人，她们开始了一项任务：将4年的快乐时光填满一个晚上。
乔伊（简·亚当斯 Jane Adams 饰）、海伦（劳拉·弗林·鲍尔 Lara Flynn Boyle 饰）和崔西（辛西娅·斯蒂文森 Cynthia Stevenson 饰）是情同手足的三姐妹，三
出身于克利夫兰的杀手弗兰克（Allen Baron 饰）在圣诞前夕接到了一份新的工作，他再次孤身一人回到曾经熟悉的城市，这次的目标是二流企业的老板。弗兰克每日跟踪对方，寻找下手机会并托付别人准备手
卡桑德拉（凯瑞·穆里根CareyMulligan饰）曾是医学院里前途无量的高材生，却因为朋友的自杀而选择了退学。白天，卡桑德拉在咖啡店里打零工，而每当夜幕降临，她都会换上一身性感的装扮，出没于城市里各间声色犬马的夜总会之中，她会假扮成醉酒的样子，等待着某个“善良”的男人将她带回自己家中，由此来实行她对于男人的无伤大雅的报复。一天，卡桑德拉在咖啡店里和曾经的同学雷恩（博·伯翰BoBurnham饰）重逢了，雷恩之后开始了对前者的热烈追求。雷恩的出现再次勾起了卡桑德拉对于学生时代悲惨经历的回忆，当她得知曾经造成
来自小镇的女子渴望成为舞者，她打扮成男子在一家经营不善的变装酒吧表演。
即将高中毕业的劳拉准备踏入成人阶段，两段改变人生的旅程使她明白原来毕业后与家人、朋友和彼得的相处并非如想像中那样。
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