故事发生于公元2043年，头号罪犯“将军”将于七日内受审，为阻止审讯成功，“将军”旗下四个得力助手穿过时光隧道，返回大法官的学生时期，企图将他击毙，以便改写历史。香港政府见事态严重，急派未来警察铁面人也回到50年前的香港，成功阻止了“将军”的手下改写历史的企图。
得赌神毕生绝技的刀仔（刘德华）在龙五（向华强）的陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，人称赌侠。遇到欲拜赌神为师号称赌圣的阿星（周星驰）后，两人互展计谋绝技，打成平手。 侯赛因（单立文）为替被赌神击败的义父陈金城报仇，在赌船上打着赌神旗号骗尽东南亚阔佬钱财，欲使赌神身败名裂，并设计挟持了龙五和阿叔（吴孟达）等人，以期封住刀仔的口，不把他的真实身份揭穿。为了赌神的声誉，刀仔和阿星一用赌技绝学一用特异功能，并肩合作与侯赛因在赌桌上展开了智斗。
在六八年的夏天，一名姓高的纱厂东主，因赌成祸，引至家破人亡。他的八岁儿子高进从此丧失家园，加入了老千集团跟千王靳能（钟景辉）学一切千门技术，十七岁的高进（黎明）已成为独当一面的千门高手，并且与靳能的女儿靳轻（梁咏琪）情投意合，可谓春风得意。不料风云突变，在一次「赌神」大赛中高进被自己最信任的师父出卖，并下毒手枪击，高进头部中弹，生命垂危，幸好好友七姑娘（袁咏仪）与龙五（陈小春）伸手相助，才得免一死，痊愈后的高进才知道自己的师兄高傲（吴镇宇）已取得了赌神的称号，并且与靳轻结婚，而自己成为了一件牺牲品，在连番
赌圣退休后，赌坛再起风云，各路好手都想争夺赌王的位置。世界赌王大赛即将拉开帷幕，旨在夺冠的澳门赌霸雷泰为了掩人耳目，想制造出另一蒙面赌圣分散众人注意力。 另一方面，自赌圣退隐后，三叔生活潦倒，于是前往天神村寻找赌圣的接班人。三叔发现村民阿葛 拥有特异功能，认为他就是赌圣的接班人，于是拉他一起闯荡江湖。在赌场内，他们遇上了泰国赌后豪姬，并得悉她正准备暗杀少女缘份及她的弟弟小龙。阿葛对缘分一见钟情，於是与三叔联手对付豪姬，救回了缘份。原来缘分是雷泰的女友，随后她带阿葛他们去见雷泰。雷泰任务阿葛正是蒙面赌圣的适
赌侠King与化骨龙击败了马交文后，加上表哥阿叻，三人合力骗来一笔巨款后准备风流快活。不料大眼文派人追杀，抓走化骨龙。而King、叻二人被邀前往赌城拉斯韦加斯，捉拿在中国境内骗走四十亿人民币的Peter。King为求巨款还给大眼文救回化骨龙答应要求，途中更遇上寻找金龟婿的女子小心与阿扁。
阿king当年因出千被捕，事实上他是被人陷害的。出狱时他为他接风的是崇拜他已久的化骨龙，化骨龙是个终日无所事事的人，希望能跟着king有所作为。出狱后的king到处寻找已怀孕的妻子，与当日的得力助手，后来King与化骨龙妹妹晴产生了好感。King得到Rocky的帮助上了赌船，碰见了多年前便想交手的马交文，king想与之一决高低，却遭到马交文的手下省镜陷害，揭开了king的底细更想进一步迫害king，king又能否躲过劫数呢？
阿星（周星驰饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海……阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟饰），自此与祖父周大福（吴孟达饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却
一日，黄飞鸿与众徒弟前往茶楼饮茶，见到父女两人在外卖艺。黄飞鸿甚为欣赏，遂命徒弟打了赏钱。父女二人上前道谢，认出了大名鼎鼎的黄飞鸿师傅。夜晚，父女二人无意间听到俩僧人在谈论黄飞鸿的只言片语，就一路跟踪到能仁寺。在寺庙内，两人发现朝廷的捕快正和僧人在商议贩卖人口的计策。但不料行踪被发现，结果父亲被打伤，女儿只好逃出去向黄飞鸿求救…
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