爱尔兰裔的丹尼·格林（雷·史蒂文森RayStevenson饰）出身于柯林伍德东区，在这片黑手党控制的街区里，格林从小就不断尝试挑战西西里孩子们的权威。1960年，当时在克利夫兰湖区码头工作的格林用暴力掌控了码头装卸工工会，从此他和一班帮手半公开的盗窃货物，敲诈勒索。克利夫兰警方不得不将格林收押，终止了他日益发展的犯罪事业。出狱后的格林另谋出路，为了统一垃圾车业务他选择与黑手党合作。声名鹊起的格林不再骚扰普通人，反而乐善好施打抱不平，这令其赢得了“罗宾汉”的称号。然而格林与黑手党不久即因利益分配发生冲突，引
查理（罗根·勒曼LoganLerman饰）是个害羞和孤独的高中新生，拥有超越年龄的敏感和泪腺，总是默默观察身边的家人和朋友，是个典型的「壁花少年」。他的青春期充满各种挫折，先后经历了阿姨为给他买生日礼物去世、最好朋友自杀、受同侪排挤欺负、单恋没有回应等各种事情。然而查理还不是最惨的，因为和他一样被生活逼入墙角罚站的人实在太多。他幸运的拥有一个开明的老师和两个高年级的好友：叛逆娇俏的少女珊（艾玛·沃森EmmaWatson饰）和自信满满的同志男生帕特里克（埃兹拉·米勒EzraMiller饰），他们让查理明白了
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